Билли Мэдисон (1995)

Эта комедия стала одной из первых крупных ролей Адама Сэндлера, который на момент выхода только набирал популярность после работы в шоу Saturday Night Live, и закрепила за ним репутацию мастера юмора положений, основанного на абсурдных ситуациях и неожиданных поворотах. Главный герой, Билли Мэдисон, всю свою сознательную жизнь провел в праздности: как наследник невероятно богатого владельца сети отелей, он не видел смысла в учебе, работе и каких-либо обязанностях, предпочитая тратить время на глупые розыгрыши сотрудников отца, поедание фастфуда с пивом и разглядывание непристойных журналов. Его беззаботное существование рушится в одночасье, когда отец сообщает, что собирается передать весь бизнес подхалимому менеджеру мистеру Гордону, который годами обхаживал его и делал все для того, чтобы заслужить доверие. Единственный шанс Билли получить право управлять компанией — выполнить нереальное условие: заново закончить всю школу, начиная с первого класса, причем на прохождение каждого курса ему отводится ровно две недели. Герой отправляется в обычную среднюю школу, где ему приходится общаться с детьми намного младше себя, сдавать экзамены по предметам, которые он никогда не изучал, и пытаться не ударить в грязь лицом перед новыми одноклассниками и учителями. Параллельно он пытается наладить отношения с отцом, который давно разочаровался в нем, и знакомится с учительницей, которая становится его возлюбленной, а также постоянно сталкивается с кознями мистера Гордона, который не намерен отказываться от заветной должности. Фильм получил смешанные отзывы кинокритиков после премьеры, но со временем стал культовым для фанатов комедий 90-х годов, его цитируют до сих пор, а сцены с участием главного героя стали мемами. В эпизодической роли в ленте снялся Брэд Питт, который на тот момент только начинал свою актерскую карьеру.